Поэтому в этом окне скорее всего выбирается плата из списка в принципе поддерживаемых, а не из обнаруженных/подключенных.

Ну да, так и есть.

Да я Arduino IDE фактически не пользуюсь, но вряд ли там что-то кардинально изменилось или улучшилось. Поэтому в этом окне скорее всего выбирается плата из списка в принципе поддерживаемых, а не из обнаруженных/подключенных. И тогда первый вопрос - почему там пусто, где-то в настройках должен быть Boards Manager или что-то в этом роде, возможно надо добавлять вручную. Либо здесь в поле "Search board" попробовать ввести "Arduino" и проверить, отобразятся ли какие-то их стандартные платы.

В итоге процесс примерно такой - выбираешь плату, порт, нажимаешь кнопку прошить, в окне вывода в самой программе смотришь статус прошивки или потенциальные ошибки.

У меня портативная версия Ардуино (устанавливал с помощью arduino-ide_2.3.6_Windows_64bit.zip), в директории никаких log-файлов не обнаружил.

Кнопку удерживаете при попытке прошить?А разве можно прошить устройство, если оно не определяется?

Прикрепил скриншот.